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酰水杨酸（阿司匹林）是最常用的解热镇疼药之一，是有机弱酸（pKa=3.0） ，摩尔质量为180.16 g/mol ，微溶于水，易溶于乙醇；干燥中稳定 ，遇潮水解 。阿司匹林片剂在强碱性溶液中溶解并分解[乙酰水杨酸中的酯结构在碱性溶液中很容易水解为水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸盐] ，
水杨酸（邻羟基苯甲酸）易升华，随水蒸气一同挥发。水杨酸的酸性较苯甲酸强 ，与 Na2CO3 或 NaHCO3 中和去羧基上的氢 ，与 NaOH 中和去羟基上的氢 。由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物（不溶于乙醇），不宜直接滴定 。因此其含量的测定经常采用返滴定法（误差：无事先中和去游离酸，乙酰水杨酸片剂中由于含有少量稳定剂酒石酸和枸橼酸 ，制剂工艺过程中又可能水解产生水杨酸和醋酸 ，）。将药片研磨成粉状后加入过量的 NaOH 标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全 。再用 HCl 标准溶液回滴过量的NaOH（碱液在受热是易吸收CO2 ，用酸回滴定时会影响测定结果 ，故需要在同样条件下进行空白校正）滴定至溶液由红色变为接近无色（或恰褪至无色）即为终点 。此时，PH=7-8。
在这一滴定反应中 ，总的反应结果是1mol乙酰水杨酸消耗2mol NaOH（酚羟基 PKa 约为10 。NaOH溶液中为钠盐 ，加酸，PH＜10时 ，酚又游离出）
化合物E是一种医药中间体 ，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：（1）A中含有的官能团名称
（1）阿斯匹林发生水解反应生成邻羟基苯甲酸和乙酸 ，A中含苯环 ，则A为，B为CH3COOH，
故答案为：；CH3COOH；
（2）A含-COOH ，与小苏打反应生成盐 、水 、二氧化碳 ，该反应为↑，
故答案为：↑；
（3）A为邻羟基苯甲酸 ，-COOH、-OH均与NaOH反应 ，该反应为，
故答案为：；
（4）乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯 ，该反应为 ，
故答案为：．
鉴别：邻甲苯胺，N-甲基苯胺 ，苯甲酸 ，邻羟基苯甲酸 。写出现象
（1）A氧化生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH3CHO ，含有醛基．B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C ，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，
故答案为：醛基；取代反应；
（2）E中苯环与C=C双键与氢气发生加成反应 ，故1mol?E最多可与4mol?H2反应；
D中存在酯基 ，在碱液中可以发生水解反应，水解生成的羧基 、酚羟基与NaOH发生中和反应 ，生成 、CH3COONa、CH3OH ，反应方程式为：，
故答案为：4；；
（3）B为邻羟基苯甲酸 ，其同分异构体符合：能够发生银镜反应与水解反应 ，含-OOCH；能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH ，分子内只含四种不同化学环境氢原子 ，则-OOCH 、-OH处于对位位置，符合条件的B的同分异构体为： ，
故答案为：；
（4）D中存在酯基 ，在碱液中可以发生水解反应生成 、CH3COONa、CH3OH，NaOH溶液过量，蒸干灼烧 ，醋酸钠与氢氧化钠反应生成碳酸钠与甲烷 ，与氢氧化钠反应反应生成与Na2CO3，故残留固体为 、Na2CO3 ，
故答案为： 、Na2CO3．
1.加入Na2CO3 ，有气体产生的是苯甲酸或邻羟基苯甲酸
2.加入Fe3+，发生显色反应的是邻羟基苯甲酸 ，反之是苯甲酸。
3.另一组加入苯磺酰氯 ，再加氢氧化钠，产物溶于水的是N-甲基苯胺 ，反之是邻甲苯胺。
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